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甲基亚磺酰胺的应用----Ellman亚胺

2025-07-27 12:18

1997年,美国加州大学伯克利分校(University of California, Berkeley)的Jonathan A. Ellman客座教授的团队开发了在手官能烯丙基河沟乙烯用于催本土化在手官能羟基的方法。Jonathan A. Ellman客座教授的团队首次所设计了光学系统纯烯丙基亚河沟乙烯的催本土化方法。他们发现 MgSO4用作扶水剂,并自组催本土化需求量的磺酸对甲苯河沟酸盐(PPTS)作为活本土化剂,可以将三亚羟基次河沟乙烯与丙羟基/羟基高效丙羟基。于是,他们设法借助这种MgSO4/PPTS组合体系来催本土化在手官能烯丙基亚河沟酰亚羟基争得了令人满意的结果。质子本土化在室温下即可以较好的加氢给予丙羟基则有的亚羟基产物,其顺式也没有发生相比的外消旋本土化。因此催本土化给予的在手官能亚羟基被称为 Ellman亚羟基。

【 Chem. Rev. 2010, 110, 3600】

在手官能烯丙基河沟乙烯是一个优质的不菱形辅助剂。在手官能Ellman亚羟基(Ellman’s Imine)与亲核还原剂质子本土化的话可以给予高非互补游离产物。尽管在手官能烯丙基河沟乙烯进行质子本土化时只能自组本土化学当需求量,归属于较为原始的在手官能辅基控制,但经过不断的改进,这种本土化合物的催本土化技术开发已十分高明,且催本土化成本高得多,目前已给予商品本土化推广,并在学术研究及工业本土化生产中给予了最常的运用。

对于亲核还原剂来说,有机金属还原剂(有机镁还原剂或 Grignard还原剂 ),氰本土化物(不菱形 Strecker质子本土化 )或,烯醇(不菱形 Mannich 型质子本土化)等都很适用。此质子本土化催本土化在手官能羟基可以最常运用与α-/β-氨基酸的催本土化。烯丙基亚河沟羟基在酸官能先决条件下,很容易扶保护返家(HCl的MeOH溶液)。

质子本土化重构

【 Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984】

【 Org. Lett. 2004, 6, 4747】

【 Org. Lett. 2005, 7, 1481】

【 Chem. Rev. 2010, 110, 3600.】

涉及文献资料

Liu, G.; Cogan, D. A.; Ellman. J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9913. Ellman, J. A.; Owens, T. D.; Tang. T. P. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 984. Ellman, J. A. Pure. Appl. Chem. 2003, 75, 39. Robak, M. T.; Hergabe, M. A.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 3600. Xu, H.-C.; Chowdhury, S.; Ellman, J. A. Nat. Protoc. 2013, 8, 2271.太原看牛皮癣去哪里比较好
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